友達になって分かりあうことが重要
相手があることですので、一概にこれ、というワザはないかもしれませんが、思い起こせば「力まず」「急がば回れ」というのが重要だと思います。
とかく恋愛では、自分の気持ちが先行していることが多いので、相手の気持ちを十分に考えなければならないと思います。気になる異性がいても、お互いに馴染みがなければ、二人だけでどこかへ出かけるというのは、特に相手が女性の場合は難しいことです。
相手だって「簡単に誰とでも二人で出かける軽い人間」とは思われたくないはずです。
ですので、気になる異性ができたら、まずは「ちゃんと友達になる」ところから始めるのが良いと思います。相手の友達や、自分の友達も巻き込んで、とにかく会う機会を作ることです。
大人数で集まっていても、一緒に出かけていれば少しくらい二人で話すチャンスはあるはずです。そんな時に「いつか二人で出かけたいね」と、さりげなく伝えておくだけで、相手も分かってくれると思います。
また、いきなり二人で出かけようにも、相手の興味や好み、そして一番重要なのが、自分に対する気持ち(どのくらい自分のことを好きか)、が分からなければ適切な場所選びができません。
結局は自分の好みを押し付けることになってしまいます。二人とも十分に楽しむためには、やはりちゃんと友達になって、お互いが何者なのか分かりあうことが重要だと思います。
ある程度下地を作っておけば、いざ二人でデートというときも、特に力むことはないはずです。
普通に「今度は二人でどこかへ行こう」と言えばよいのです。変に力む必要はありません。
自分が力むと、相手も緊張してしまいます。また場所はできるだけ相手の興味、好みに合わせるのが良いと思います。自分は二人でいるだけで楽しいはずですので。