古い言葉に由来する地名です！
比丘尼、雑色、請地、塗師……
まずは、今では使わなくなった、あるいは一般的ではなくなった職業・役職やモノ、言葉などが使われている地名を見ていきましょう。個人的に難易度が高そうと思うのはこれ、練馬区比丘尼（びくに）。実家近くの地名なので、私自身は子どもの頃から知っていましたが、これは知らないとなかなか、読めないかもしれません。これに類した地名では足立区舎人（とねり）、世田谷区砧（きぬた）、江東区東雲（しののめ）、大田区雑色（ぞうしき）、渋谷区松涛（しょうとう）、墨田区厩橋（うまやばし）、請地町（うけちちょう）、千代田区旅籠町（はたごちょう）、塗師町（ぬしちょう）、中央区蛎殻町（かきがらちょう）、馬喰町（ばくろちょう）、檜物町（ひものちょう）、木挽町（こびきちょう）、薬研堀町（やげんぼりちょう）、文京区駕籠町（かごまち）、新宿区箪笥町（たんすちょう）、港区笄町（こうがいちょう）などがありますが、特に都心ではよく聞く地名もあり、さほど難しくはないのでは。ちなみに箪笥町はかつて港区や台東区にも同じ地名がありました。
そもそも読み方がわからん！
小豆沢、石神井、谷河内、神戸……
続いては、そもそもなんと読むのか分かりにくいという地名があります。よく例として挙げられるのが板橋区小豆沢（あずさわ）、世田谷区等々力（とどろき）、練馬区石神井（しゃくじい）、目黒区碑文谷（ひもんや）、港区麻布狸穴町（あざぶまみあなちょう）、品川区出石（いずるいし）、大田区不入斗（いりやまず）、足立区大谷田（おおやた）・谷在家（やざいけ）、新宿区改代町（かいたいまち）、払方町（はらいかたまち）、江戸川区谷河内（やごうち）、新宿区十二社（じゅうにそう）、杉並区神戸（ごうど。公園名のみに残る。難易度高）あたりでしょうか。葛飾区（かつしかく）や足立区千住（せんじゅ）も知らなければ読めない地名かもしれません。以前、世田谷区等々力を「せたがやくなどなどちから」と読んだ人がいて思わず大笑いしてしまいましたが、さすがにちょっとそれは違います。ちなみに等々力の近くには九品仏（くほんぶつ）という地名もありますが、これも知らないと読めないかもしれません。
素直に読んだら間違う！
砧本村、鹿骨、土支田、向山……
素直に読めば良いのに、どうして、そこを濁音にしちゃうのかな、一文字足しちゃうのかなというような読み方をする地名もあります。例としては千代田区神田美土代町（かんだみとしろちょう）、荒川区尾久（おぐ。駅名はおく）、世田谷区砧本村（きぬたほんむら）、上野毛（かみのげ）、江戸川区鹿骨（ししぼね）、品川区荏原（えばら）、江東区亀戸（かめいど）、港区高輪（たかなわ）、練馬区土支田（どしだ）、向山町（こうやまちょう）、谷原（やわら）など。駅名と地名では読み方が違う江古田（駅名はえこだ、都営大江戸線の新江古田はしんえごた。地名はえごた。元々は練馬区、中野区にまたがる地名だが、現在は中野区に残る）などという厄介なモノもあります。そうそう、葛飾区の新宿（にいじゅく）も新宿区の新宿とは違う読みですから、これも厄介。寺社では台東区にある、朝顔市で有名な鬼子母神（きしもじんあるいは、きしもしん）も、そこをそう読むの？という意味で間違いやすい名称。同じ台東区の待乳山聖天（まつちやましょうでん）も難しいかな。
