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勉強会でたまたま隣になった彼。既婚者かもしれないと思うと、アプローチできず……。

アプローチは「さりげなく」「何度も」

大人の出会いは、仕事など「日常生活の延長線上」にいる人と、まったくの偶然やイベントなど「イレギュラーな場所」にいる人のいずれかです。
それぞれのシチュエーションにおいて、どのように距離を詰めていけばいいのでしょうか。

■日常生活の延長線上で知り合った場合

異動や転勤や転職など、あなた自身が新たな環境へ移った場合、毎日のように新たな出会いがあるでしょう。
しかし仕事関係の出会いは慎重にならざるを得ません。それはきっと、相手も同じこと。

まずは、飛び込んだ環境において好印象を与えること。
新参者のあなたは転校生みたいな存在。第一印象さえよければ、今後のアプローチは難しくありません。
あとは、ふたりきりのタイミングを狙って美味しいお店を教えてもらったり、仕事のことで相談をもちかけてみたり、さりげなくランチやアフターに会う約束を。

逆に相手のほうが新参者だったり、社外の仕事関連(取引先など)の場合は、あいさつからなるべく時間を置かず接近するのが得策です。

たとえば、仕事のメールの末尾に相手がのってきそうな話題(春ならば近所の「桜の名所」情報など)をさりげなく添えてみましょう。相手から反応があれば、話題をキーにお誘いを。

一度くらいスルーされてもめげず、相手が食いつきそうな話題を考えて。ただし、相手から反応があるまでは、仕事抜きのメールは慎むこと。
業務上の連絡の追伸として私的な内容を添える程度ならば、相手にその気がなくても気まずくはなりません。