デート中に自分から手を繋ぐためには、ある程度の積極性も大事です
あくまでも自然に繋ぎたいという場合は、会話の中でさりげなく手を繋ぐ話題を出してみることがオススメです。ポイントは、「わたし、こうやって手を繋いて歩くのが好きなんだよね~。ちょっと手、貸してくれる?」と言って相手の返事は待たずに、手を借りて手を繋いでみるのです。相手が嫌がらなければ(デートなのでよっぽどのことがない限り嫌がられないとは思います)そのままの状態で「こうやってるの、好きなの~」と手を離さなければ手を繋いだままでいられます。人前では恥ずかしいから手を繋ぎたくないと思っている男性もいるかもしれませんので、この方法はなるべく人がいない場所か二人きりの時に(車の中がオススメ)使ってくださいね。
他には、季節は限られますが「寒いからちょっと手、貸して~」とギュッと握ってみます。「こうするともっと暖かいかも~」と、そのまま相手のポケットに一緒に入れても良いですけどね。
いずれの方法も会話の中に自然に入れていくのがポイントです。そして何より、“無邪気な感じ”でできると良いですね。もし、相手がそれで嫌がったら、「もう、繋いであげないからね~」といじけてみせても良いかもしれません。見るからに凹んでしまうと、その場の空気が悪くなってしまいますので気をつけてください。