短編集篇
結論、全部おすすめです。これであなたもシャーロキアンの仲間入り。が、それでは回答にならないので……。(笑)でも絞るのは、正直難しい! ファンを自称しているつもりですので、尚更です。この難問について、一応、ホームズの性格等やワトソンとの関係性を特に知らなくとも、単純に楽しめそうなものを挙げてみます。
『冒険』からは「赤毛連盟」でしょうか。
突飛な話が、計画犯罪に繋がっていく見事な筋は何度読んでも素晴らしいです。
あとは「唇のねじれた男」も、このご時世、なんだか複雑な読後感になるかもしれません。
『思い出』からは「株式仲買店員」と「海軍条約文書事件」を。
対照的な2つの物語、前者は個人的な、後者は公な話ですね。
『帰還』では「自転車乗り」と「第二の汚点」かと。
『帰還』には名作が多い(と個人的には思う)ので、できれば全部読んで頂きたいのですが。
『最後の挨拶』からは「瀕死の探偵」「悪魔の足」を、そして『事件簿』からは「ライオンのたてがみ」「隠居絵具師」がいいと思います。
長編篇
以上は全部短編集からですが、ホームズものには長編が4つあります。ファンの間で、一般に最高傑作とされているのは『バスガウィル家の犬』ですが、まずはホームズ初登場の小説である『緋色の研究』を読まれることをお奨めします。これを読むことで、ホームズの性格、ワトソンとの関係、いわば「シャーロキアンへの道」が開けます。すると、例えば『冒険』の冒頭の「ボヘミアの醜聞」とか『思い出』の「最後の事件」や『帰還』の「空家の冒険」等が、がぜん面白みを増してきます。
ホームズものはひらかれた物語で、どこからでも入り口はあって、各々でファンになっていく過程を選べる、そういう意味でも素晴らしい作品達です。
ここにはそれなりに考えて作品名を挙げましたが、本屋さんでふと文庫を手にとってもらって、とりあえず一冊買って読んでみる、すると次が欲しくなると思います。