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更新日:2004年05月29日

高校科学の復習 TRANS型脂肪酸とは

TRANS型脂肪酸は天然にはほとんど存在しない人工的な不飽和脂肪酸です。

カルボン酸=有機酸

高校の科学を思い出して下さい。Cは炭素、Oは酸素、Hは水素です。この三種類しか登場しません。C(炭素)は4本、O(酸素)は2本、H(水素)は1本の腕を持っています。
COOH基をカルボキシル基と呼びます。R-COOHの構造の酸の事をカルボン酸といいます。このRはさまざまな構造を含んでいます。
カルボン酸は動植物の代謝に関係するので別名、有機酸と呼ぶこともあります。

脂肪酸=炭化水素+COOH

カルボン酸のうち、Rの部分が炭化水素(炭素と水素)で直線的な鎖状の構造を持ちカルボキシル基を端に一つ持つ物を脂肪酸と呼びます。例えば、代表的な有機酸の酢酸もCH3COOH(またはC2H4O2)の構造なので脂肪酸の一種ということになります。
一方、よく耳にするクエン酸はCOOH基を三つ持つので脂肪酸ではありません。
通常は酢酸は含めずに炭素の数が4の酪酸からを脂肪酸としています。
天然では炭素の数は偶数のものだけが存在します。

不飽和脂肪酸は二重結合あり

飽和脂肪酸の構造式は水素の数は炭素の二倍で、CnH2nO2です。分子の中の炭素と炭素は一本の腕(-CH2-CH2-)で結ばれています。その分子構造は真直ぐです。
不飽和脂肪酸は一部の炭素どうしが二本の腕で結合しています。そのために鎖の途中に二重結合(-CH2-CH=CH-CH2-)が含まれています。
必須脂肪酸のリノール酸とα-リノレン酸は代表的な不飽和脂肪酸です。オリーブ油の主成分のオレイン酸も不飽和脂肪酸です。

cis型脂肪酸が自然な不飽和脂肪酸

ところで不飽和脂肪酸は二重結合(-CH2-CH=CH-CH2-)の部分で二つの立体構造を持つことができます。その一つが二つの水素が二つ炭素に対して同じ側にあるcis型です。cis型の部分で∧字の形に折れ曲がっています。
天然の脂肪酸はcis型の構造を持っています。


trans型脂肪酸は不飽和脂肪酸の一種

もう一つは不飽和脂肪酸の二重結合(-CH2-CH=CH-CH2-)の部分で、二つ水素が二つ炭素に対してそれぞれ反対側にあるtrans型です。
このtrans型脂肪酸は自然界にはほとんど存在しません。

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この記事の担当ガイド

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西園寺 克

臨床検査の中で臨床細菌学、臨床薬理学、臨床免疫学を専攻しました。医学に関する幅広い知識をベースに、医…

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